在麻省理工學院，索普找到了悄然改變現代社會進程的創造性的智力搖籃。他的職位是赫赫有名的CLE摩爾導師（C LEMoore
Instructor），其前任是數學奇才、1994年諾貝爾經濟學獎獲得者約翰·納什（John
Nash）。納什的獲獎成果是博弈論，這是從數學角度探討人們如何競爭與合作的理論。納什后來成為《美麗心靈》（A Beautiful
Mind）一書和電影的原型，主要描寫了他的天賦異稟及其與精神疾病的頑強搏斗。
在坎布里奇的第一個夏天，索普埋頭搗鼓四騎士給他的數據，他漸漸地理出了頭緒，摸索出一套21點游戲歷史性的突破方法。索普在電腦中輸入大量繁雜的數據，尋找其中隱藏的可以使他獲利的模式。到那年秋天，他已經發現了能夠戰勝莊家的21點系統的基本元素。
索普渴望將自己的成果公之于眾，于是，他選定了一家聲譽卓著的專業期刊——《美國科學院院報》（The
Proceedings of the National Academy of
Sciences）。但麻煩的是，該雜志只接受科學院院士的文章。于是，他求助于麻省理工學院唯一的數學學科院士克勞德·艾爾伍德·香農博士（DrClaude
Elwood
Shannon），這個星球上最聰明，同時也是最古怪的人。
1960年11月的一個下午，冷風呼嘯著吹過查爾斯河，麻省理工學院的校園里灑滿落葉，索普飛快地走著。這位新晉數學教授心情緊張，因為他就要和克勞德·香農面對面談話了。
在麻省理工學院，很少有比香農更加令人畏懼的人物了。20世紀最偉大的兩個知識進步上都鐫刻著香農的大名。其一是二進制系統在電路中的應用，這也是計算機誕生的基礎。香農的突破性進展是引入了一個雙符號邏輯體系，所有的問題都通過操控兩個數字來解決：0和1。在電路應用中，1表示開關閉合，0表示開關打開。一連串閉合和打開的開關，其實就是一連串1和0，就能代表幾乎所有種類的信息。
其二是信息論。在這方面，香農解決了如何將信息編碼，然后從A點傳遞到B點的問題。香農理論的關鍵之處，也是頗有爭議的地方在于，他一開始就主張，盡管信息“總是帶有某種意義（meaning）……但（這種）通信的語義外表和工程問題無關”。換句話說，信息作為一個技術問題，與它本身的意思及語境沒有關系。相反，信息是純粹統計性的，因而是可編碼的。
這一觀點與直覺正好相反。香農之前的科學家大多認為，意義，只有意義，才是通訊的基本元素，而香農完全顛覆了這一觀點。
不過，索普無意與香農探討二進制編碼和信息論，他想談的是21點。踏入香農辦公室的時候，索普感到忐忑不安。香農的秘書告訴他，香農很忙，只能給他幾分鐘時間。
索普盡快地說了他關于21點的結論，并把論文呈給香農過目。香農被吸引住了，并表示索普做出了重要的理論突破。他同意上交這篇題為《21點常勝策略》（A
Winning Strategy for
Blackjack）的論文，但還有一個問題。“我覺得這個標題得改一下。”
“沒問題。”索普答應道，但十分不解，“為什么呢？”
“科學院都是些老頑固，你這個標題賭博的味道太重，改成《21點的有利策略》（A
Favorable Strategy for
TwentyOne）怎么樣？這樣看起來比較學究，不會一眼就被斃了。”
索普同意了，這時他的幾分鐘時間也到了。在他起身時，香農問道：“你在賭博方面還有做別的什么工作嗎？”
索普沉吟片刻。他研究輪盤賭本是個秘密，而且已經好幾個月沒有好好鉆研這玩意兒了，不過香農也許會覺得這挺有意思。
“我在研究輪盤賭，”他答道，“也發現了些有意思的結果。”
“真的嗎？”香農眼睛一亮，請索普再次坐下，“繼續說。”
幾小時后，索普才從香農的辦公室中走出來，消失在11月的暮色中。
11月下旬，索普開始定期出現在香農家中，和他一起探討輪盤賭問題。香農將自己家稱為“熵府”（Entropy
House），這是在向信息論的核心概念——熵致敬。這個概念借自熱力學第二定律——宇宙萬物最終會變成一大坨黏糊糊、無差別的同質的東西。香農把熵的概念引入信息論，作為一種在看似隨機數字串的混亂表象下發現秩序的方法。
在香農的三層木屋中可以鳥瞰坎布里奇西北數英里的神秘湖（Mystic
Lakes）。一踏入熵府，索普立刻明白了為什么香農要把它和宇宙滑向絕對隨機的宿命聯系起來。這里是亂糟糟的“玩偶天堂”（gadgteers
paradise，索普事后這樣描述）——電子和機械小發明琳瑯滿目，放到今天至少價值100萬美元。香農沉迷于模擬人類行為的自動化小玩意兒，對制造機器人小丑和投幣機尤其感興趣。他是個獨輪車高手，經常在自家后院給來客表演走鋼絲。他的女兒也表演騎獨輪車跳繩的節目，經常技驚四座。有一段時間，香農沉迷于計算獨輪車可以小到何種程度而不影響騎行。